Due uomini e mezzo debuttano sulla CBS nel 2003. Con Charlie Sheen, è diventato rapidamente uno dei preferiti. La trama, uno scrittore di jingle narcisistico che vive vicino alla spiaggia con il fratello al verde e il nipote stupido, si è rivelata degna di un Emmy. Durante il suo regno, ha ottenuto un record di 46 nomination, vincendo sei premi tecnici. Per le prime otto stagioni, Charlie Sheen ha interpretato il suo personaggio "Charlie". Si presume che si adattasse perfettamente al ruolo, poiché non era così lontano dalla sua vita di celebrità. I suoi affascinanti tratti da donna, insieme al personaggio senza fronzoli di Berta (Conchata Ferrell), alle rigide convinzioni di Alan (Jon Cryer) e alla completa mancanza di abilità di base della vita di Jake (Angus Jones), hanno reso l'oro televisivo.
Lo spettacolo è andato in picchiata dopo l'uscita di Charlie Sheen ed è durato solo altre quattro stagioni dopo la sua partenza. Durante il regno di Charlie e le ultime quattro stagioni in cui è stato sostituito da Ashton Kutcher, alcune celebrità sono entrate e uscite. Alcuni sono rimasti un po' più a lungo di altri. Vediamo chi:
10 Enrique Iglesias
Nella quarta stagione dello show, il re del pop latino è apparso come 'Fernando', un tuttofare. L'episodio di maggio 2007 è stato tracciato attorno al mazzo di Charlie. Fernando è stato assunto per riparare il mazzo. Le signore di casa, in particolare Chloe (Marin Hinkle), l'interesse amoroso di Charlie, non potevano trattenersi. Alla fine, Chloe se ne andò e 'promise' di vedere Charlie presto.
9 Bellamy Young
Prima che fosse la "puzzolente Mellie" in Scandal, Bellamy Young, allora un'attrice emergente, fece un'apparizione nello show. Ha interpretato "Diane", una predatrice affamata di soldi che ha incontrato Alan in un negozio di auto. Era attratta dalla Mercedes di Alan. A sua insaputa, l'auto è stata presa in prestito. Alan ha lasciato scappare la bugia e l'ha portata alla villa di sua madre a Beverly Hills. La notte si è conclusa fatalmente per Alan quando è stato derubato di alcuni oggetti di valore.
8 Mila Kunis
Nell'undicesima stagione dello show, Mila Kunis è apparsa insieme a suo marito Ashton Kutcher (Walden Schmidt). Nell'episodio, Vivian stava sbirciando attraverso le porte di Walden. La fece entrare e la convinse ad aspettare che la tempesta fosse passata. Vivian rimase e i due si legarono per il cibo cinese. La mattina dopo, Vivian se ne andò, anche se Walden aveva già immaginato una vita con lei.
7 Tim Conway
Il comico Tim Conway è apparso in un singolo episodio durante l'undicesima stagione dello show. Era amico di Marty Pepper (Carl Reiner), fidanzato di Evelyn Harper (Holland Taylor). Quando Marty ha deciso di sposare Evelyn, Tim è apparso al suo addio al celibato. All'addio al celibato selvaggio, Marty, dopo aver fatto una lap dance, ha annullato il matrimonio e ha portato a casa le spogliarelliste.
6 Miley Cyrus
La cantante Miley Cyrus è apparsa nella stagione 10 di Due uomini e mezzo nei panni di "Missi", la fidanzata di Jake Harper. Durante i due episodi, Missi e Jake si sono incontrati proprio mentre Jake stava per partire per il campo militare. Sembravano andare d'accordo, ma era evidente che l'infatuazione di Jake non era corrisposta. Alla fine del loro tempo insieme, Missi aveva rivelato di avere una relazione. Ha anche convinto Jake a tornare nell'esercito.
5 Megan Fox
Nel 12esimo episodio della prima stagione, Megan Fox ha recitato nello show nel ruolo della figlia adolescente di Berta, 'Prudence'. Berta è stata costretta a portarla con sé. figlia a lavorare. Tuttavia, l'adolescente era testarda e ha persino fatto delle avances nei confronti di Charlie. Visto che era minorenne, Charlie ha cercato di resistere alla sua trappola. Nonostante i suoi modi da donnaiolo, è riuscito a tenerlo insieme.
4 Denise Richards
L'attrice Denise Richards, che una volta ha avuto una relazione nella vita reale con Charlie Sheen, è apparsa in due episodi dello show. È stata scelta per interpretare "Lisa", uno degli interessi amorosi di Charlie. Nella sua prima apparizione, Charlie ha cercato di riportare Lisa nella sua vita e l'ha invitata a una cena del ringraziamento dove tutti sono stati corrotti per essere più gentili con lui. Quando è riapparsa nella seconda stagione, i piccioncini hanno avuto un'avventura che non è finita bene.
3 Tinashe
Molto prima di diventare una cantante nota, Tinashe è stata scelta per interpretare "Celeste" in quattro episodi di Due uomini e mezzo. Celeste e suo padre si trasferirono a Malibu. Lei e Jake divennero rapidamente amici e iniziarono a frequentarsi. È diventata più controllante nella relazione, un tratto di cui Jake era infastidito. La loro relazione è finita quando ha sorpreso Jake a tradire.
2 Hillary Duff
Nel finale della stagione 10, Hillary Duff è apparsa come una "Stacey", un interesse amoroso di Walden (Ashton Kutcher). Stacey era una ragazza disinteressata che era costantemente al telefono. Le cose hanno preso una piega diversa quando Walden, dopo essere stato ignorato, si è trovato attratto dalla nonna di Stacey, Linda (Marilu Henner). Linda prima lo rifiutò e in seguito cedette quando divenne più insistente. Stacey approvò la relazione, definendo Walden il "vecchio".
1 Michael Clarke
L'attore Michael Clarke, scomparso nel 2012, ha fatto un cameo nel ruolo di "Jerome". Quando Jerome si trasferì a Malibu con sua figlia Celeste (Tinashe Kachingwe), il suo fisico forte intimidiva i suoi vicini. Era protettivo nei confronti di Celeste ed era sconvolto quando non è tornata a casa presto dopo un appuntamento con Jake. Nel secondo episodio, era più caloroso e ha persino condiviso un drink con Alan, Herb (Ryan Stiles) e Gordon (JD Walsh)
