Qualsiasi spettacolo fantastico come Gossip Girl è destinato ad avere alcuni antagonisti super incasinati per dare ai protagonisti una corsa per i loro soldi. I peggiori cattivi nella storia di Gossip Girl avevano la reputazione di rendere le cose più difficili per i personaggi principali di quanto avrebbero dovuto. La vita avrebbe dovuto essere un gioco da ragazzi per Serena van der Woodsen, Blair Waldorf, Nate Archibald, Chuck Bass e Dan Humphrey.
Purtroppo per loro, di solito c'era sempre qualcuno là fuori che voleva vedere la loro caduta. A causa del fatto che il gruppo principale di personaggi si è sempre dato le spalle a vicenda, i cattivi non hanno mai avuto la meglio. I cattivi dello show finivano quasi sempre per pentirsi delle loro azioni.
10 Asher Hornsby
Asher Hornsby è un cattivo incasinato di Gossip Girl ma non è sicuramente uno dei peggiori. Era losco per avere una relazione gay segreta con Eric van der Woodsen e per aver usato Jenny Humphrey (interpretata da Taylor Momsen) come barba. Ha convinto Jenny che gli piaceva davvero quando la stava usando solo come copertura in modo che nessuno sapesse che era gay. Alla fine è uscito fuori anche se voleva rimanere nell'armadio con il suo segreto. Non avrebbe dovuto manipolare le persone intorno a lui nel modo in cui ha fatto.
9 Tripp Van Der Bilt
Il motivo principale per cui Tripp van der Bilt è un cattivo di Gossip Girl è il fatto che ha avuto un incidente d'auto con Serena van der Woodsen sul sedile del passeggero, ha spostato il suo corpo sul sedile del conducente e poi è scomparso dal la scena del delitto. Ha avuto una relazione extraconiugale con Serena quando aveva appena 18 anni. Era molto più grande e aveva una moglie! Inoltre, era un politico, quindi avrebbe dovuto essere molto più rispettoso di ciò che stava succedendo con le persone intorno a lui. Era un uomo irrispettoso e incasinato.
8 Gabriel Edwards
Gabriel Edwards è stato solo il peggiore! Ha finto di essere innamorato di Serena solo per manipolare finanziariamente lei e la sua famiglia. L'ha convinta di provare sentimenti genuini e hanno finito per fuggire.
Non aveva idea che non fosse altro che un truffatore. Ha cercato di truffare i membri della sua famiglia più stretti e di farla franca perché Serena e Lily sono finite in una situazione difficile durante il periodo in cui Serena stava cercando di farlo catturare.
7 Poppy Lifton
Poppy Lifton è malvagia quanto Gabriel Edwards perché era coinvolta in tutti i suoi comportamenti da truffatrice. Gabriel e Poppy avevano una relazione e lei gli ha dato il via libera per entrare in contatto con Serena e ingannare Serena in una relazione in modo che potessero usare le loro abilità di truffatore per rubare i soldi di Van der Woodsen. Poppy fingeva di essere una socialite di successo e in bilico, ma invece non era altro che una ladra.
6 Carter Baizen
Carter Baizen non è rimasto un cattivo per tutto il corso dello show di Gossip Girl, ma per periodi di tempo non è stato sempre il miglior ragazzo là fuori. In un caso, ha coinvolto Nate Archibald nel dramma del gioco d'azzardo in un momento in cui sapeva che Nate stava attraversando difficoltà finanziarie. Il fatto che fosse disposto a farlo a un adolescente che stava lottando con i soldi mostra quanto fosse davvero incasinato in quel momento.
5 Russell Thorpe
Russell Thorpe è un cattivo incasinato della quarta stagione di Gossip Girl. Sua figlia Raina Thorpe non aveva idea di quanto fosse malvagio, ma la verità su di lui è che tutto ciò che voleva fare era sconfiggere Bart Bass.
Le sue motivazioni non erano difficili da capire, però… Le azioni di Bart Bass hanno causato la morte della moglie in un incendio e quindi, Russell era costantemente alla ricerca di vendetta.
4 Louis Grimaldi
Louis Grimaldi non era affatto un cattivo ragazzo… Fino al giorno del suo matrimonio con Blair Waldorf. Ha finito per arrabbiarsi davvero con lei dopo aver scoperto che era ancora innamorata di Chuck Bass, interpretato da Ed Westwick. L'ha minacciata e ha cercato di intrappolarla in un matrimonio senza amore e questo l'ha spaventata così tanto che è fuggita dalla scena e ha cercato di scappare per sfuggire a una vita di solitudine nel suo castello. Sapeva nel profondo del suo cuore che voleva stare con Chuck Bass e Louis ha cercato di bloccarlo e rovinarlo.
3 Juliet Sharp
Juliet Sharp è il terzo peggior cattivo della serie di spettacoli di gossip girl a causa del fatto che è entrata nella vita di Serena con nient' altro che vendetta nella sua mente. Voleva riavere Sabrina per conto di suo fratello che era stato rinchiuso in prigione a causa delle bugie di Lily van der Woodsen. Quello che Juliet non sapeva è che Serena non aveva nulla a che fare con il fratello di Juliet che veniva rinchiuso. Juliet diffonde brutte voci su Serena, sabota il futuro del Cerritos College e cerca di rovinare le relazioni di Serena.
2 Georgina Sparks
Georgina Sparks, interpretata da Michelle Trachtenberg, è la seconda in fila per essere una delle peggiori cattive di Gossip Girl. Ha avuto un'influenza orribile su Serena in così tanti modi diversi, ma la cosa peggiore di tutto quello che ha fatto? Ha cercato di sabotare Serena facendola sentire come se fosse colpa sua se un ragazzo con cui stavano festeggiando ha fatto un'overdose di sostanze illegali. In re altà non è stata colpa di Serena se il ragazzo è andato in overdose, ma Georgina ha cercato di mantenere l'oscuro segreto sulla testa di Serena per anni.
1 Bart Bass
Bart Bass è in definitiva il peggior cattivo di Gossip Girl. È peggiorato sempre di più con il progredire dello spettacolo, ma la cosa peggiore di tutto ciò che ha fatto è stata cercare di uccidere suo figlio, Chuck Bass. Prima di tutto ciò, ha simulato la propria morte, ha trattato Lily male mentre era sua moglie, ha agito in modo spietato negli affari e ha praticamente spaventato tutti quelli che gli venivano incontro.
